Data={{{{3,3,2,1},1},{{3,2,2,1},3},{{3,1,2,1},2},{{1,1,1,3},1},{{2,3,3,2},1},{{3,2,2,3},2},{{3,2,2,2},1},{{3,3,2,2},1}}}

Counts=Flatten[Data[[All,All,2]]];
ps=Flatten[Position[Counts,Max[Counts]]];
RandomChoice[Data[[1,ps,1]]]

Data={{{{3,3,2,1},1},{{3,2,2,1},3},{{3,1,2,1},2},{{1,1,1,3},1},{{2,3,3,2},1},{{3,2,2,3},2},{{3,2,2,2},1},{{3,3,2,2},3}}};

Counts=Flatten[Data[[All,All,2]]];
ps=Flatten[Position[Counts,Max[Counts]]];
RandomChoice[Data[[1,ps,1]]]